Twee weken voor de geboorte van haar eerste kind gaat Shaina zitten om een ​​videobrief te maken voor haar ongeboren zoon. Duidelijk beïnvloed door oude Woody Allen-films, wordt haar videobrief een reeks vignetten met haar pas nuchtere echtgenoot, haar malle Upper West Side-ouders, een schattige Shih Tzu-mix, een overdreven angstige psychiater en haar eigen kijk op televisie overdag.