Met plannen om hun kleine stadje te verlaten, lopen tienerliefdes Annie en Ben weg. Hun grootstedelijke plannen worden echter een halt toegeroepen wanneer Annies ouders het huwelijk nietig laten verklaren. Ben verhuist naar New York, terwijl Annie in Iowa blijft om haar familie te helpen. Vijftien jaar later, beiden verloofd met hun respectievelijke verloofden, ontdekken de twee dat hun nietigverklaring nooit definitief is geworden. Ze komen weer bij elkaar om hun scheiding te regelen, maar beginnen herinneringen op te halen over hoe het had kunnen zijn. Wanneer romantische gevoelens weer de kop opsteken, moeten Annie en Ben beslissen of hun liefde uit het verleden de liefde van hun toekomst kan zijn.